In Boston möchte Lily Bloom (Blake Lively) ihren lebenslangen Traum verwirklichen und ihr eigenes Geschäft eröffnen. Bei einer zufälligen Begegnung mit dem charmanten Neurochirurgen Ryle Kincaid (Justin Baldoni) fliegen zwischen den beiden sofort die Funken und sie fühlen eine tiefe Verbindung. Doch als sie sich Hals über Kopf ineinander verlieben, bemerkt Lily Seiten an Ryle, die sie an die Beziehung ihrer Eltern erinnern.